Шашанк Кхайтан родился в Калькутте и вырос в Нашике, штат Махараштра, в марварийской бизнес-семье. В юности он был больше увлечён спортом, активно участвовал в турнирах по крикету и теннису, однако в возрасте 17 лет принял решение связать жизнь с индустрией развлечений. Первым практическим шагом стала работа танцевальным инструктором, после чего он переехал в Мумбаи.

Для профессионального входа в киноиндустрию Кхайтан поступил в Whistling Woods International — киноинститут, основанный Субхашем Гхаем. Именно там он получил техническую базу и первые навыки кинопроизводства. Во время учёбы он работал над студенческим проектом Sherwani Kahaan Hai, который не был завершён, но стал для него важным учебным опытом.

В 2008 году Кхайтан снялся как актёр в короткометражной драме Roorkee By-Pass и параллельно работал ассистентом на фильмах Субхаша Гхая Black & White и Yuvvraaj. Эти годы стали для него периодом формирования режиссёрского мышления и понимания студийного кино. Позже он также появился в камео в фильме ABCD 2.

Режиссёрский прорыв произошёл с романтической комедией Humpty Sharma Ki Dulhania (2014), снятой для Dharma Productions и ставшей коммерческим успехом. Продолжение, Badrinath Ki Dulhania (2017), закрепило его статус и принесло номинацию на Filmfare Award за лучшую режиссуру. Оба фильма сформировали узнаваемый «дулханийский» стиль — современную интерпретацию классической болливудской романтики.

В 2018 году Кхайтан снял Dhadak — хинди-ремейк маратхийского фильма Sairat, сделав шаг в сторону более драматичного и социально окрашенного повествования. Параллельно он расширял сферу деятельности как сценарист и продюсер, участвуя в проектах Good Newwz, Dil Bechara и Rocky Aur Rani Kii Prem Kahaani, а также поставив один из сегментов антологии Ajeeb Daastaans для Netflix.

Следующим этапом стало основание собственной компании Mentor Disciple Entertainment, дебютным проектом которой стал фильм Govinda Naam Mera (2022). В дальнейшем он выступил продюсером экшен-триллера Yodha (2024), окончательно утвердившись как многопрофильный кинематографист, работающий и внутри студийной системы, и за её пределами.