В 2004 году он дебютировал в Shukriya, а вскоре после этого оказался в хорроре 1920, сыграв одного из самых ярких отрицательных персонажей фильма. Параллельно он работал на телевидении — Banoo Main Teri Dulhan принесла ему узнаваемость у широкой аудитории. На бенгальском экране он стал важной фигурой гораздо быстрее: Janala, Angshumaner Chhobi и особенно Arekti Premer Golpo закрепили за ним статус актёра, который не боится рискованных ролей и сложных эмоций.

Он продолжал балансировать между индустриями: Autograph, Aparajita Tumi, работа у Каушика Гангули, персонажи с внутренними конфликтами, драматичные линии, экспериментальные форматы. В хинди-кино его часто замечали благодаря сильным эпизодическим появлениям — например, в Kahaani, где он сыграл преступника, оставив плотное впечатление при минимальном экранном времени.

В 2022 году Сенгупта получил роль Фелуды — культового бенгальского сыщика. Это стало одним из ключевых моментов его карьеры: он сыграл героя в Hatyapuri и продолжил образ в Nayan Rahasya.