Джимми Шергилл родился в знатной семье землевладельцев, а его настоящее имя при рождении — Джасджит Сингх Гилл. Он провел свои ранние годы в Пенджабе, где учился в престижной школе-интернате в Набхе, а затем продолжил образование в колледже в Патиале. Решение заняться актерским мастерством привело его в Мумбаи, где он прошел обучение на курсах под руководством известного педагога Рошана Танеджи.

Дебют в кино состоялся в 1996 году в фильме Maachis, который был посвящен сложной теме политических волнений в Пенджабе. Картина получила признание критиков, а молодой актер сразу привлек к себе внимание ведущих режиссеров. Однако настоящая всенародная слава пришла к нему после выхода романтической драмы Mohabbatein, где он сыграл одного из студентов наряду с легендарным Амитабхом Баччаном и Шах Рукх Кханом.

На протяжении своей карьеры в Болливуде он зарекомендовал себя как универсальный артист, способный воплощать на экране самых разных персонажей. Он блестяще исполнил роли в таких популярных фильмах, как Mere Yaar Ki Shaadi Hai, Munna Bhai M.B.B.S. и Hum Tum. Особое признание критиков и зрителей принесло ему участие в серии фильмов Saheb, Biwi Aur Gangster, где он сыграл сложного и харизматичного аристократа.

Помимо успеха в Мумбаи, актер внес неоценимый вклад в возрождение пенджабского кино. Его участие в проектах вроде Yaaran Naal Baharan помогло привлечь внимание молодежи к региональным фильмам и вывело индустрию на новый уровень популярности. Он также успешно попробовал себя в роли продюсера, стремясь продвигать качественный и содержательный контент на своем родном языке.

В последние годы актер продолжает активно сниматься, отдавая предпочтение сильным сценариям и многогранным характерам. Он стал заметной фигурой в мире цифровых платформ, исполнив главные роли в популярных веб-сериалах, таких как Your Honor и Choona. Его сдержанная манера игры, аристократическая внешность и глубокий голос продолжают оставаться востребованными в современном индийском кинематографе.