В режиссуру Удай Махеш пришёл в середине 2000-х, дебютировав с криминальной драмой Naalai (2006). Фильм с Ричардом Риши и Мадхумитхой был выполнен в жанре гангстерского кино и стал заметен тем, что именно здесь оператор Натти Субраманиам впервые появился как актёр. Картина получила смешанные отзывы и показала средние сборы, но обозначила Махеша как самостоятельного режиссёра с интересом к социально-криминальным темам.

Его второй и на сегодняшний день последний режиссёрский проект — Chakkara Viyugam (2008), криминальный триллер с Натараджем в главной роли. Фильм был полностью снят в Калькутте и сопровождался сложным производственным процессом, включая задержки съёмок. После выхода картина также получила противоречивую критику и не стала коммерческим прорывом, после чего Удхай Махеш постепенно сместил фокус в сторону актёрской работы.

Как актёр он начал с небольших ролей в авторском и независимом кино, включая участие в признанном критиками фильме Moodar Koodam. Настоящую узнаваемость ему принесло телевидение. Образ Вишванатхана — Country Head IT-компании в сериале Office на канале STAR Vijay — стал для него ключевым. Персонаж сочетал иронию, корпоративную жёсткость и человеческие слабости, благодаря чему получил устойчивую симпатию аудитории и закрепил за актёром репутацию сильного характерного исполнителя.

Новую волну внимания к Удхай Махешу принесла уже эпоха стриминга. Его роль Челлама в сериале The Family Man оказалась относительно небольшой по экранному времени, но именно она вызвала активное обсуждение в социальных сетях. Зрители и критики отметили точность интонаций, сдержанную угрозу и реалистичность образа, благодаря которым персонаж запоминался наравне с более крупными ролями проекта.