Дебютировав как ребёнок-актёр в фильме Dharam Veer (1977), он получил первую ведущую роль в романтической ленте И прольётся дождь… (1995), за которую удостоился премии Filmfare за лучший дебют.
В конце 1990-х и в начале 2000-х Бобби закрепил статус коммерчески успешного актёра ролями в популярных триллерах и боевиках: Скрытая истина (1997), Доброе имя (1998), Убийца поневоле (2000), Скорпион (2000), Коварный незнакомец (2001) и Мечта афериста (2002), за который он был номинирован на премию Filmfare как лучший актёр. После этого у актёра начался спад в карьере: многие фильмы не оправдали ожиданий, и период 2003–2016 отмечен многочисленными коммерческими неудачами и затишьем.
Бобби пережил несколько этапов переосмысления карьеры: эпизодические успехи пришли с семейной драмой Родные люди (2007) и комедийными франшизами вроде Сумасшедшая семейка (2011) и Полный дом 4 (2019). В конце 2010-х и особенно в 2020-х он нашёл новую аудиторию благодаря проектам для стриминга: сериалу Aashram (2020–…), фильму Class of ’83 (2020) и картинам Love Hostel (2022) и The Ba**ds of Bollywood* (2025). Наиболее заметное возрождение пришло после роли антагониста в блокбастере Животное (2023) — исполнение мрачного, немого психопата принесло ему высокие отзывы критиков и номинацию на Filmfare за лучшую роль второго плана, а фильм стал одним из самых кассовых релизов.
Бобби работал в разных индустриях: помимо хинди-кино, у него были эпизоды в тамильских и телугу-фильмах. В 2024–2025 годах он расширил присутствие в южноиндийском кинематографе (роль отрицательного героя в Kanguva, дебют в тамильском кино; последующие телугу-проекты и работа с режиссёром Анурагом Кашяпом). Помимо актёрской деятельности, он вернулся к популярности благодаря участию в заметных веб-проектах и сериалам.
В личной жизни Бобби женат на Тане Ауджа (Tanya Ahuja) с 1996 года, у пары двое сыновей. Воспринимается как артист, сумевший пережить кардинальные взлёты и падения и успешно переориентироваться на современные форматы — прежде всего стриминг — что вернуло ему признание и устойчивый интерес публики.
