Еще до актерской популярности Винайакан руководил собственной танцевальной труппой Black Mercury, где прославился огненным шоу. Режиссеры заметили его необычную харизму и физическую подачу, благодаря чему он вскоре закрепился в кино, начиная с ролей в Maanthrikam и Onnaman. Прорыв случился через несколько лет — он уверенно собрал вокруг себя репутацию артиста, который может вытянуть даже самый мрачный или эксцентричный персонаж.

Настоящий перелом наступил после выхода Kammatipaadam (2016). Его роль Ганги стала не просто лучшей работой года — она принесла актеру Государственную кинопремию Кералы и сделала его одним из самых обсуждаемых драматических актеров штата. Индустрия наконец увидела: перед ними редкий артист, способный не играть, а существовать в кадре. В том же фильме он впервые выступил как композитор, показав, что музыкальный инстинкт у него не менее точный, чем актерский.

Успех развивал его в разные стороны: от хулиганского Edakochi Dude во франшизе Aadu до мощной роли Айяппана в Ee.Ma.Yau, фильме, который многие критики называют одним из ключевых произведений малайялам-новой волны. Но по-настоящему всенародную узнаваемость за пределами Кералы он получил благодаря работе в тамильском кино — в 2023 году Винайакан блистал в образе жестокого антагониста Вармана в Jailer Нельсона Дилипкумара c Раджиникантом.

Сегодня актер продолжает активно сниматься и расширять диапазон — среди его проектов работа с Гаутамом Васудевом Меноном в Dhruva Natchathiram: Chapter One – Yuddha Kaandam. Несмотря на эпизодические скандалы вне экрана, на профессиональном уровне Винайакан остается фигурой, которую невозможно не заметить: он двигает вперед авторское кино Кералы и одновременно уверенно прокладывает путь в более крупных южноиндийских индустриях.