Национальную известность ему принесла победа в третьем сезоне Bigg Boss, где он проявил себя как один из самых ярких участников сезона.
Он родился 6 мая 1964 года как Вирендер Сингх Рандава — сын легендарного борца и актёра Дары Сингха. Вырастая в тени огромной популярности отца, Винду рано оказался в мире кино и шоу-бизнеса. Его первым шагом на экране стала роль в фильме Karan (1994), а уже через два года он снялся в панджабской картине Rab Dian Rakhan, снятой его отцом. Эти проекты стали стартом для дальнейшей активной работы в кино в качестве актёра второго плана.
На телевидении Винду получил широкую известность благодаря роли Ханумана в сериале Jai Veer Hanuman (1996), повторив культовый образ, который когда-то сделал знаменитым его отца в Ramayan. Позднее он сыграл ряд заметных телевизионных антагонистов, включая Заала в Ssshhhh…Koi Hai и Чар Сау Чалиса в Karma – Koi Aa Rahaa Hai Waqt Badalney. Он появлялся в мистическом сериале Black в роли медиума, а также участвовал в развлекательных шоу: MasterChef India 2, Zor Ka Jhatka, Nach Baliye, Comedy Circus и других.
В 2009 году победа в Bigg Boss 3 сделала его одним из самых обсуждаемых артистов телевидения. Он стал первым участником, выигравшим и денежный приз, и автомобиль Chevrolet Cruze, а соседи по дому назвали его Bade dil wala — «человек с большим сердцем». Успех шоу укрепил его статус публичной персоны и повысил интерес к его дальнейшим проектам.
На большом экране Винду появлялся в ряде популярных фильмов: Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Mujhse Shaadi Karogi, Kambakkht Ishq, Son of Sardaar, Housefull, Housefull 2, Jatt James Bond и The Lion of Punjab. Благодаря фактурной внешности и лёгкости в комедийных ролях он стал востребованным актёром поддержки в коммерческом болливудском кино.
В личной жизни Винду был женат на актрисе Фархе Нааз, от которой у него есть сын. После развода он женился на российской модели Дине Умаровой, с которой воспитывал дочь. В 2013 году он оказался в центре расследования по делу о связях с букмекерами в рамках скандала со спот-фиксингом IPL, что привлекло значительное внимание СМИ.
