Шашанк с юности интересовался искусством, но его подход к образованию был основательным. После окончания школы в Индии он переехал в Монреаль (Канада), где изучал кино и музыку в Университете Конкордия. Там он сформировал свой художественный вкус, вдохновляясь мировым кинематографом и западной школой актерского мастерства. Вернувшись в Мумбаи, он не сразу попал на большие экраны, какое-то время работая в уличных театрах и оттачивая свои навыки.

Его громкий дебют состоялся в 2014 году в мрачной криминальной драме Titli («Титли»), премьера которой прошла на Каннском кинофестивале. Шашанк сыграл младшего брата в дисфункциональной семье угонщиков автомобилей, мечтающего сбежать из этого ада. Его «тихая», полная внутреннего напряжения игра потрясла критиков и мгновенно сделала его лицом новой волны индийского кино.

В дальнейшем он закрепил свой успех ролями в таких значимых фильмах, как комедия Brahman Naman (первый индийский фильм для Netflix) и феминистская драма Lipstick Under My Burkha («Помада под паранджой»), где он сыграл музыканта-любовника. Широкая массовая аудитория полюбила его благодаря роли Кабира Басрая — фотографа и закадрового рассказчика в хитовом сериале Made in Heaven. Его герой стал совестью сериала, комментируя социальное лицемерие высшего общества Дели.

Шашанк также продемонстрировал свой талант в детективе The Great Indian Murder и шпионском триллере Tanaav. Он продолжает оставаться фигурой, связывающей артхаус и качественные стриминговые проекты, не боясь экспериментировать с образами.