Свою режиссёрскую карьеру он начал с фильма Aatish: Feel the Fire (1994), где уже проявился его интерес к суровым криминальным сюжетам. В дальнейшем он снял и написал такие фильмы, как Ram Shastra, Khauff и Jung, причём работа над Jung растянулась более чем на два года, что стало серьёзным испытанием для всей команды. Постепенно Гупта закрепился как режиссёр, готовый рисковать формой и содержанием.

Настоящую известность ему принес криминальный триллер Kaante (2002), снятый в США. Производство фильма совпало с трагическими событиями 11 сентября, из-за чего часть съёмок пришлось срочно переносить из чувствительных локаций. Фильм активно сравнивали с Reservoir Dogs Квентина Тарантино, однако сам Гупта открыто признавал, что сознательно черпает вдохновение из разных источников — от классических голливудских нуаров до азиатского кино, считая это частью авторского метода.

В 2000-е годы он продолжил развивать криминальное направление, сняв и спродюсировав Shootout at Lokhandwala (2007), а затем поставив приквел Shootout at Wadala. Эти фильмы закрепили его репутацию режиссёра «жёсткого реализма», работающего на стыке массового кино и мрачной хроники преступного мира. Фильм Zinda (2006) был воспринят как неофициальный ремейк корейского Oldboy, что вновь вызвало дискуссии о грани между заимствованием и переосмыслением.

В более поздний период Гупта снял Kaabil, Jazbaa и Mumbai Saga, продолжая исследовать темы мести, морали и насилия. Он также активно работает как продюсер через свою компанию White Feather Films. В 2019 году он объявил о запуске амбициозного проекта Rakshak — экранизации индийского графического романа о линчевателе-супергерое, что стало для него шагом в сторону масштабного жанрового кино с прицелом на будущее.