Радж Сингх Чаудхари родился 23 июля 1975 года в Дарджилинге, Индия. Прежде чем прийти в киноиндустрию, он получил степень в области программной инженерии в Инженерном колледже BMS и даже основал собственную софтверную компанию в Бангалоре. Однако, после того как его бизнес-партнеры обманули его, он переехал в Мумбаи, чтобы попробовать себя в актерской и модельной карьере.
Его вдохновила работа Анурага Кашьяпа над фильмом Satya, что побудило Чаудхари написать собственный сценарий. Кашьяп, ставший его наставником, переработал этот сценарий для фильма Gulaal, где Радж Сингх Чаудхари исполнил главную роль. Этот фильм 2009 года стал одним из самых заметных в его актерской карьере.
В начале своей карьеры Радж Сингх Чаудхари также ассистировал на съемках фильма Black Friday и сыграл в нем эпизодическую роль. Как сценарист, он является автором короткого рассказа, легшего в основу фильма No Smoking. Дебют Раджа Сингха Чаудхари как актера состоялся в 2003 году в фильме Kuch Naa Kaho, где он снялся вместе с Айшварией Рай и Абхишеком Баччаном.
Позднее Чаудхари снялся в фильме Antardwand, который получил Национальную кинопремию 2007 года в категории «Лучший фильм по социальным проблемам» и был выпущен в 2010 году. Среди других его актерских работ — The Waiting Room.
Как режиссер, Радж Сингх Чаудхари получил признание за фильм Netflix Thar 2022 года. Эта работа, которую похвалил даже Джавед Ахтар, представляет собой спагетти-вестерн с индийским колоритом, действие которого разворачивается в Раджастане. Он также был режиссером и сценаристом фильма Hotstar Shaadisthan.
