Сначала были гурдавары, концерты по соседним городкам и скромные записи, а потом — альбомы Smile и Chocolate, которые сделали его заметным голосом пенджабской поп-музыки. Настоящий прорыв произошёл с альбомом The Next Level, созданным вместе с Yo Yo Honey Singh: после него Дилджит уже не был просто певцом — он стал трендсеттером.

В кино он пришёл позже, сначала как камео, но в 2011-м уже уверенно вышел в главную роль — и быстро стал одним из самых кассовых актёров Пенджаба. Jatt & Juliet 2, Sajjan Singh Rangroot, Honsla Rakh и Jatt & Juliet 3 вошли в историю как одни из самых прибыльных фильмов отрасли. В Болливуде он стартовал впечатляюще: Udta Punjab принес ему Filmfare Award за лучший дебют и открыл двери к новым проектам. Good Newwz закрепил его репутацию универсального актёра, способного одинаково убедительно играть и драму, и комедию.

Музыка при этом оставалась ядром его карьеры. Его альбом G.O.A.T. в 2020 году ворвался на Billboard Social 50 и подтвердил его статус международной звезды. Он вошёл в чарты Канады, Новой Зеландии, Великобритании — для пенджабского артиста это огромный, исторический скачок.

В 2024 году он запустил Dil-Luminati World Tour и собрал стадионы в Европе и по всей Индии — показывая, что его аудитория давно вышла за рамки диаспоры.

Родители Дилджита — простой рабочий и домохозяйка. Детство прошло между родной деревней и домом дяди в Лудхиане, где он учился в Guru Harkrishan Public School. Скромное начало не мешало одному — у него всегда был голос и упрямое желание идти дальше, чем от него ожидали.