До прихода в кино Кингсли прошёл нетипичный путь. Он начинал как танцор и ещё в конце 1990-х мелькнул в песенном номере фильма Aval Varuvala (1998). Параллельно он работал организатором мероприятий, занимаясь государственными выставками в Ченнаи и Бангалоре — опыт, который, по иронии, помог ему развить сценическую уверенность и чувство тайминга.

Его первый актёрский проект — Vettai Mannan (2012) с Силамбарасаном, поставленный Нельсоном Дилипкумаром, — так и не вышел в прокат. Полноценный дебют состоялся лишь в 2018 году с чёрной комедией Kolamaavu Kokila, где Нельсон снова стал для него ключевой фигурой. Фильм оказался переломным: эксцентричный образ Кингсли запомнился зрителям и открыл ему дорогу к большим проектам.

Настоящий всплеск популярности пришёлся на 2021 год после ролей в Netrikann и Doctor. С этого момента он стал постоянным участником высокобюджетных релизов, появившись в Annaatthe (2021), Beast (2022), Naai Sekar Returns (2022) и Jailer (2023). В 2020-х он закрепился как востребованный характерный комик, продолжив работу в фильмах Va Varalam Va (2023), Conjuring Kannappan (2024) и Good Bad Ugly (2025).

В личной жизни Кингсли долго оставался вне публичного поля, однако 10 декабря 2023 года он женился на телевизионной актрисе Сангите — событие, которое активно обсуждалось в тамильских медиа.