Чакрапани Ананда родился в деревне Гаддамвари-Ядавалли, мандал Кангал, округ Налгонда, штат Телангана. Позднее его семья переехала в деревню Кондраполе недалеко от Мирьялагуды. Ранние годы его жизни были далеки от искусства: после ухода из школы он начал работать в типографии, чтобы самостоятельно себя обеспечивать. Со временем он нашёл себя в креативной сфере и работал в рекламных агентствах как визуализатор и копирайтер, что дало ему понимание образов, драматургии и визуального языка.

Его кинематографический дебют состоялся ещё в 1988 году в отмеченном наградами фильме Daasi, поставленном Б. Нарсингом Рао. Эту роль он получил благодаря знакомству со сценаристом Девиприей, который рекомендовал его режиссёру. Однако после дебюта актёр надолго исчез с экранов и лишь спустя десятилетия вновь вернулся в кино.

В 2013 году Чакрапани Ананда начал работу над документальным фильмом Waiting for Death, посвящённым проблеме флюороза и его разрушительному воздействию на жителей округа Налгонда. Этот проект стал для него важным личным и социальным высказыванием.

Настоящее возвращение в игровое кино произошло через 25 лет после Daasi, когда он был утверждён на роль отца Чинтакинди Маллишама в фильме Mallesham (2019). Интересно, что актёр не прошёл первый кастинг, но настоял на повторном прослушивании — и именно эта настойчивость сыграла решающую роль. Его сдержанная, внутренняя и глубоко человечная игра получила высокую оценку критиков и зрителей, а сам фильм стал важным явлением в телугу-кино.

После успеха Mallesham Чакрапани Ананда стал получать новые предложения. Он снялся в Vakeel Saab — телугу-ремейке фильма Pink с Паваном Кальянем, а также в драме Love Story режиссёра Шекхара Каммулы, закрепив за собой статус сильного характерного актёра.