Он родился 4 декабря 1962 года в Бомбее в семье культового комика Джагдипа, и с ранних лет было ясно: сцена его не отпустит. Сначала школьные конкурсы, потом обучение психологии (которую он так и не применил — «танец победил»), и решающий момент — победа во всероссийском танцевальном соревновании в 1983-м, после которой он отправился учиться в Лондон. Эта поездка закрепила его как «того самого танцора» задолго до появления на большом экране.

В кино его первый громкий шаг — Meri Jung (1985), где он сыграл отрицательного героя и сразу же зарекомендовал себя как артист с выразительной пластикой. Позже будут десятки фильмов и награды, включая IIFA за лучшую комическую роль в Salaam Namaste (2005). Он подарил голос Чарли Анне в анимационном Roadside Romeo и поработал продюсером в документальных проектах Inshallah Football и Inshallah Kashmir.

Но настоящая массовая слава пришла через телевидение. Эпоха кабельных каналов 1990-х открыла ему идеальный формат: быстрый юмор, пародии, импровизации. Его называли «первой телевизионной суперзвездой Индии» — и не зря. Boogie Woogie, который он вёл почти два десятилетия, стал культовым танцевальным шоу. Его комментирование Takeshi’s Castle и Ninja Warrior превратилось в мемную классику, а рекламные ролики Maggi Hot & Sweet с его участием стали частью поп-культуры сами по себе.

Он вёл Filmfare, Zee Cine Awards, IIFA, работал в радиоэфире, делал сатирические программы и мог переключаться между персонажами так, как будто в кадре с ним живут ещё десять человек.

Джаффри также пробовал себя в политике: в 2014 году баллотировался в лок сабха от AAP по округу Лакхнау, но проиграл — и в итоге честно признал, что сцена всё-таки ближе парламентских заседаний.