Ключевые вехи карьеры включают яркие роли в фильмах 1990-х и 2000-х: Vidhaata, Naam, Saajan, Sadak, Khalnayak, а затем культовые коммерческие и критические успехи Vaastav: The Reality (за который он получил премию Filmfare за лучшую мужскую роль), Munna Bhai M.B.B.S. и Lage Raho Munna Bhai, которые укрепили его статус в массовом кинематографе. В 2022–2023 годах он вышел на новую волну популярности как антагонист в пан-индийских триллерах K.G.F: Chapter 2 и Leo.

Его жизнь и карьера не раз переплетались с громкими вне-киношными событиями: в 1993 году Датт был арестован в деле о вооружениях, связанном с серией взрывов в Мумбаи; позже он был осуждён по Закону об огнестрельном оружии и отбывал тюремный срок, окончательно освободившись в 2016 году после прохождения ряда процедур апелляции и промежуточных освобождений. Эти события приковали к нему длительное внимание СМИ и стали основой для биографического фильма Sanju (2018), посвящённого его жизни.

В личной жизни Датт пережил несколько тяжёлых испытаний: он потерял мать в молодом возрасте, боролся с зависимостью от наркотиков и в 2020-х годах откровенно говорил о диагностированном у него раке лёгких и последующем лечении — впоследствии он объявлял о победе над болезнью и возвращении к работе. Его художественная роль и жизнь многократно обсуждались как пример сложной, противоречивой, но устойчивой публичной личности в современной индийской культуре.