Начав карьеру в театре и комедийных образах, Саи Кумар постепенно сместился в сторону более плотных, драматических и антагонистических ролей. Он быстро стал одним из тех актёров, чьё появление в кадре автоматически придаёт сцене вес — будь то жёсткий интеллектуальный злодей, суровый полицейский или сложный характерный персонаж. Его игру высоко ценили коллеги, а роль в Anandabhairavi (2007) принесла ему Kerala State Film Award за лучшую второстепенную мужскую роль.

С середины 1990-х он вошёл в «золотой период» своей карьеры — режиссёры массово приглашали его в фильмы с Моханлалом, Маммутти и Сурешем Гопи. Он блистал в Narasimham, Thandavam, Chathurangam, Valliettan, Vesham, показывая по-настоящему широкую амплитуду актерских возможностей: харизматичный злодей, опасный стратег, тёмный антигерой или зрелый характерный актёр, который перекрывает своим присутствием даже суперзвёзд.