Она дебютировала в кино в 2005 году с тамильской картиной Kanda Naal Mudhal, но настоящий успех пришёл с телугу-фильмом Siva Manasulo Sruthi (2012), за который она получила SIIMA Award за лучший дебют. Далее последовали хиты Routine Love Story, Kedi Billa Killadi Ranga, Power и Pilla Nuvvu Leni Jeevitham, укрепившие её статус как одной из самых ярких актрис южного кино 2010-х.
Реджена получила признание за разнообразие ролей — от традиционной героини в Subramanyam for Sale до наркозависимой девушки в Awe и хладнокровной бизнесвумен в триллере Evaru. За роль в Jyo Achyutananda она была номинирована на SIIMA как лучшая актриса. В 2019 году она дебютировала в Болливуде в фильме Ek Ladki Ko Dekha Toh Aisa Laga, а затем блеснула в сериалах Rocket Boys и Jaanbaaz Hindustan Ke.
Помимо актёрской карьеры, Кассандрра активно участвует в рекламных кампаниях и социальных инициативах. Она известна своей целеустремлённостью и вниманием к саморазвитию — в 2020-х годах она официально изменила написание имени в соответствии с нумерологией.
