Её воспитывала мать, а опорой в жизни был дед — именно он стал для Масабы настоящим отцовским фигуру до её взрослого воссоединения с Ричардсом.

Путь к моде у Масабы не был прямым: сначала она мечтала о теннисе, затем хотела стать танцовщицей и даже училась музыке и танцу в Лондоне, но вернулась домой из-за одиночества. Перелом наступил в 19 лет — Масаба подала заявку в фэшн-школу и с поддержкой дизайнера Вэнделла Родрикса показала первую коллекцию Kattran. Её стиль сразу выделился: яркие цвета, смелая графика, фольклорные мотивы в современной интерпретации.

Со временем House of Masaba стал брендом-феноменом, знаменитым благодаря соединению индийских тканей и мотивов с острым, дерзким визуальным языком. Её «печатный» стиль — коровы, тамильские буквы, китчевые символы, этнические орнаменты — превратился в визуальный код целого поколения. Она первой в Индии провела показ через Instagram, а значительная часть её бизнеса строится через WhatsApp — Масаба всегда делает ставку на прямое общение с аудиторией.

Гупта сотрудничала с крупными брендами, участвовала в международных выставках, создала линию хиджаб-сари и раз за разом расширяла охват своей модной экосистемы. Её коллекции регулярно становятся частью дискуссий о современной индийской идентичности — сочетая традицию с авангардом, Масаба разработала собственный узнаваемый визуальный язык.

В 2020 году Netflix выпустил полуигровой сериал Masaba Masaba, где она и её мать сыграли самих себя. Проект стал хитом — честный, ироничный и уязвимый портрет женщины, которая строит карьеру в моде, одновременно проживая личные кризисы и победы. В 2023 году Масаба вышла замуж за актёра Сатьядипа Мишру, а в 2024 году у пары родилась дочь.