Он родился в Пуллуважи, в округе Эранакуллам, и с детства был увлечён кино и телевидением. Индийские сериалы Doordarshan и программы вроде Chitrahaar и Surabhi сформировали его интерес к хинди-язычному медиа. Во время учёбы он покинул колледж и переехал в Мумбаи, где жила его сестра. Там он работал помощником в медмагазине и параллельно учил язык, пытаясь попасть в кино, но долгое время сталкивался с отказами.

Его путь в индустрию начался не через актёрство, а через работу дубляжистом. Он озвучивал рекламные ролики с участием Шахрукха Кхана, Аамира Кхана и Амитабха Баччана для малаяламской аудитории — это принесло ему первые связи в сфере медиа. Вместе с другом Jismon (и позже Jis Joy) он основал рекламное агентство, которое стало важным трамплином к кино.

В 2002 году он получил свою первую роль в Meesa Madhavan. Хотя роль была небольшой, она открыла перед ним двери в мейнстримные проекты. Он стал появляться в поддерживающих ролях, постепенно укрепляя репутацию актёра, который может органично существовать в любой истории — от комедии до реалистичной социальной драмы.

Помимо актёрства, Динеш стал одним из первых кастинг-директоров в индустрии, помогая формировать актёрские ансамбли для множества проектов. Его опыт в дубляже, рекламе и актерской среде позволил ему стать ключевой фигурой закулисной части Malayalam cinema. Он продолжает совмещать актёрскую деятельность с кастингом и рекламными проектами.