Дилипан дебютировал в качестве исполнителя главной роли в фильме Vathikuchi (2013), продюсером которого выступил его двоюродный брат, режиссёр А. Р. Муругадосс. В картине он сыграл водителя авторикши, чья жизнь резко меняется после столкновения с преступным миром. Фильм вышел 15 марта 2013 года и был в целом положительно принят критиками, отметившими сдержанную и убедительную игру актёра.

Широкую узнаваемость Дилипану принесло участие в социально-политической драме Kaala (2018) режиссёра Па. Ранджита. Он исполнил роль Селвама — старшего сына героя Раджиниканта, который поддерживает отца в борьбе против насильственного выселения жителей Дхарави в Мумбаи. Несмотря на смешанные отзывы критиков о фильме в целом, образ Селвама стал одной из наиболее заметных ролей актёра.

Попытка закрепиться в амплуа ведущего актёра с фильмом Kuthoosi (2019) оказалась неудачной: картина провалилась в прокате. После этого Дилипан сместил фокус на роли второго плана и эпизодические появления, продолжив карьеру в тамильском кино уже как характерный актёр.