Бобби Симха родился 6 ноября 1983 года в Секундерабаде в телугу-семье. Родные корни семьи — деревня Мопидеви в округе Кришна (Андхра-Прадеш), однако в 1995 году семья переехала в Кодайканал. Образование он начал в телугуязычной школе Priyadarshini Vidyalayam в Мопидеви, а затем окончил колледж Pioneer College of Arts and Science в Коимбаторе. Ранний интерес к кино сочетался с неустойчивыми стартами в профессии.
В 2005 году Симха участвовал в мероприятии Naalaya Natchathiram в Коимбаторе, где получил совет попробовать силы в тамильском кино. Первая попытка переезда в Ченнаи оказалась неудачной — предложение работы в телесериале оказалось обманом. После этого он завершил обучение и вернулся в Ченнаи, где некоторое время работал в маркетинге, страховании и BPO, чтобы обеспечить себя финансово, параллельно продолжая искать путь в актёрство.
Его первые экранные появления были эпизодическими: некредитованная роль в Maya Kannadi (2007), затем небольшие роли в Kadhalil Sodhappuvadhu Yeppadi и Pizza (2012). В этот период он сблизился с независимыми режиссёрами — сначала с Маниканданом, а затем с Картиком Суббараджем, с которым снял ряд короткометражных работ. Эти контакты привели к заметным ролям в Soodhu Kavvum и Neram (2013), где он продемонстрировал редкое сочетание комического и зловещего.
Прорыв произошёл в 2014 году с Jigarthanda, где Симха сыграл стареющего гангстера из Мадурая. Ради роли он общался с реальными преступниками, изучал их поведение и даже сознательно загорал под палящим солнцем для достоверности образа. Фильм быстро получил культовый статус, а его исполнение было отмечено критиками как «пугающе убедительное и одновременно комически точное», что принесло ему Национальную кинопремию за лучшую мужскую роль второго плана. После этого он получил предложения на главные роли, хотя не все проекты оказались коммерчески успешными.
С 2018 года Симха активно работает в масштабных коммерческих проектах и на стриминговых платформах. Он появился в Petta (2019), сыграл антагонистов в телугу- и тамильских фильмах, работал с ведущими актёрами индустрии и продолжил сотрудничество с Картиком Суббараджем в проектах Mahaan и антологии Putham Pudhu Kaalai. В последние годы он также задействован в крупных франшизах, включая Indian 2 и Indian 3, где исполняет роль офицера CBI.
В личной жизни Бобби Симха женат на актрисе Решми Менон; пара поженилась в апреле 2016 года. У них двое детей — дочь и сын. Несмотря на путь через неудачи и нестабильные начала, он сумел выстроить карьеру актёра, чьё присутствие на экране часто определяет тон и энергию фильма.
