Махадеван начал карьеру как актёр, появившись в телевизионных драмах и фильмах, а позже проявил себя как сценарист и режиссёр. Совместно с Санджаем Павара он получил Национальную кинопремию Индии 2010 года за лучший сценарий и диалоги к маратхскому фильму Mee Sindhutai Sapkal. Эта же картина принесла ему специальный приз жюри.
Его фильм Gour Hari Dastaan (2014) — история о бюрократическом абсурде и человеческом достоинстве — был включён в официальную программу нескольких международных фестивалей, включая IFFI в Гоа, IFFK в Керале и IFF Chennai.
Как актёр, Анант Махадеван известен своим образом строгого, принципиального патриарха, например в фильме, где он играл главу семьи, требующего безусловного послушания от жены, сестры и сына. В 2023 году он появился в фильме Mission Raniganj, основанном на реальных событиях.
