Начинающий режиссер Картик Сивакумар влюбляется с первого взгляда в Джесси Теккекутту, малаяльскую христианку, которая живет на другом этаже дома его друга. Их роман сталкивается с многочисленными препятствиями из-за их разных религиозных и этнических принадлежностей, а также из-за строгой консервативной семьи Джесси, которая категорически против их союза. Фильм 'Vinnaithaandi Varuvaayaa' исследует сложную динамику их отношений, где Картик настойчиво добивается Джесси, несмотря на ее первоначальную нерешительность и опасения по поводу проблем, которые может вызвать их любовь...