Сиддхарт Джадхав родом из района Сьюри в Мумбаи. Свою карьеру он начал на телевидении, дебютировав в сериале Ek Shunya Baburao на DD Sahyadri, после чего появлялся в ряде маратхских телепроектов. Уже на раннем этапе стало очевидно, что его органика и сценическое чувство юмора лучше всего раскрываются в комедийном жанре, особенно в формате живого выступления и ансамблевой игры.

Поворотным моментом стал его кинодебют в маратхском фильме Aga Bai Arrecha! режиссёра Кедара Шинде, после которого он быстро закрепился в индустрии. Успех усилился фильмом Jatra, а затем серией популярных маратхских картин, где Джадхав стал одним из ключевых комедийных актёров. Его работа в фильме De Dhakka принесла ему Премию штата Махараштра за лучшую комедийную роль, окончательно утвердив его статус звезды жанра.

В Болливуде он дебютировал в 2006 году в комедии Golmaal: Fun Unlimited режиссёра Rohit Shetty, сыграв запоминающегося персонажа Сатту Супари. Несмотря на участие в таких хинди-фильмах, как Golmaal Returns, Simmba и Radhe, сам актёр неоднократно подчёркивал, что его главным творческим домом остаются маратхские кино, телевидение и сцена.

Параллельно с кино Джадхав активно работал в театре, участвуя в популярных постановках, включая Lochya Zala Re и Gela Udat. Он также стал постоянным участником и судьёй телевизионных юмористических и танцевальных шоу, таких как Comedy Circus, Comedy Nights Bachao и Maharashtracha Dancing Superstar, что сделало его знакомым лицом для аудитории по всей Индии.

Сегодня Сиддхарт Джадхав часто упоминается в медиа как «король комедии маратхского кино». Его карьера — пример артиста, который, не растворившись в Болливуде, сумел сохранить и укрепить свою идентичность в региональной индустрии, оставаясь востребованным актёром, ведущим и сценическим исполнителем на протяжении многих лет.