Первым серьёзным шагом стала работа на Radio Mirchi, где он отвечал за программирование — это дало ему контакт с аудиторией и чувство ритма живой речи. Но настоящий прорыв случился в 2008 году с Valu. Фильм о деревне и непокорном быке стал заметным событием, а его способность писать правдивых, земляных персонажей сразу выделила его среди новых голосов Маратхи-кино.

Gabhricha Paus и Vihir закрепили репутацию Кулкарни как автора, который не боится сложных тем: долгов, засухи, смерти, взросления, ответственности. Vihir попал на Берлинский кинофестиваль, а в Gabhricha Paus он сыграл роль, которая стала своего рода символом — честная, без прикрас, вглядывающаяся в жизнь сельского человека.

В 2011 году вышел Deool. Это была точка перелома. Кулкарни получил два Национальных фильма: за лучшую мужскую роль и лучший сценарий. И одновременно стал для индустрии человеком, который умеет писать кино на стыке политики, веры и человеческой слабости — и играть это также чисто.

После успеха в маратхи-кино он вошёл в Болливуд. Ugly Ануруга Кашьяпа показал другую грань — юмор, мрак, нерв. Dangal стал его крупнейшей коммерческой работой, где он сыграл тренера с жёстким характером, вступающим в конфликт с героем Аамира Хана. Затем были Kaabil, Faster Fene и участие в Sacred Games, где он сыграл министра Бипина Бхосале — роль, которая сделала его узнаваемым уже на национальном уровне.