Сиддхарт начал карьеру в кино как ассистент режиссёра Кунала Кохли на съёмках романтических комедий Будешь со мной дружить? (2002) и Ты и я (2004), для последнего он также написал часть сценария. Его режиссёрский дебют состоялся в 2005 году с фильмом Салам Намасте производства Yash Raj Films, где в главных ролях снялись Саиф Али Кхан и Прити Зинта. Картина стала кассовым хитом и принесла Ананду мгновенное признание.
Вслед за этим он снял Та Ра Рум Пум (2007) — драму о гонщике, и Берегитесь, красавицы (2008) с Ранбиром Капуром, Бипашей Басу и Дипикой Падукон, закрепив репутацию мастера лёгких, стильных ромкомов. Его следующий фильм, Незнакомец и незнакомка (2010) с Ранбиром Капуром и Приянкой Чопрой, стал ещё одним коммерческим успехом и завершил первую главу его карьеры в жанре романтических комедий.
В 2014 году Сиддхарт Ананд сделал решительный поворот в сторону экшна, сняв Пиф-паф! с Ритиком Рошаном и Катриной Каиф — ремейк голливудского Knight and Day. Фильм стал одним из крупнейших хитов года и открыл для режиссёра путь в масштабные боевики.
Следующий его проект, Бой (2019) с Ритиком Рошаном и Тайгером Шроффом, стал рекордсменом проката и вошёл в YRF Spy Universe — вселенную шпионских фильмов студии Yash Raj Films. В 2023 году Ананд укрепил этот бренд с блокбастером Pathaan, где сыграли Шахрух Кхан, Дипика Падукон и Джон Абрахам. Картина побила многочисленные рекорды, собрав свыше 1000 крор рупий по миру и став одним из самых кассовых фильмов в истории Болливуда.
В 2024 году он выпустил собственный продюсерский баннер Marflix Pictures. Дебютная лента компании — авиационный экшен Fighter с Ритиком Рошаном, Дипикой Падукон и Анилом Капуром — стала четвёртым по сборам фильмом года. В том же году он спродюсировал триллер Jewel Thief с Саифом Али Кханом и Джайдипом Ахлаватом.
Следующим проектом Сиддхарта станет фильм King, где Шахрух Кхан сыграет вместе со своей дочерью Суханой Кхан в её первом полнометражном фильме; также в картине появится Абхишек Баччан.
Режиссёр женат на Мамте Ананд (урождённой Бхатия), у пары есть сын Ранвир. Вместе супруги владеют и управляют продюсерской компанией Marflix Pictures.
